小说的主人公奥兰多及其化身跨越三个世纪，先为男性，后来逐渐转为女性。小说被称为“文学史上最长最迷人的情书”。
奥兰多是一个跨越时间_跨越空间、甚至跨越性别的人物，用好奇的眼睛观看着世界天翻地覆的变化，以敏感的心灵感受着男女性别的差异。伍尔芙自己称之为“写作者的假日”和“一个大玩笑”。
主人公奥兰多出身英国贵族，是伊丽莎白一世时期的贵族美少年，做过女王的侍卫。年轻的他深受女皇伊丽莎白一世的宠幸而得到了一间宫殿般的大宅邸，并赐福“不凋谢，不老去”。
奥兰多与一位俄国公主失败的恋爱使他大受打击，于是躲到文字的世界中去寻求解脱，遭到一位他所资助的诗人的戏弄，又被兔子模样的公爵夫人纠缠，为摆脱种种烦扰，他请命出使东方，在此期间，昏睡七天七夜，醒来后变为女人。
从1600年起的400年间，奥兰多便享有永久的青春。然而与此同时，在这数百年来，她不但在性别上经历了数次变化，也经历了人生的种种奇遇，从跨越了死亡与爱情的折磨，到在诗歌的殿堂里连连受挫，她最终选择了远走他乡，最后因战争的荒谬而从性别的错乱中觉醒过来，成了一个二十世纪的独立女性。这一结局，被喻为影史上女权主义的最佳影像表达。